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A exploração portuguesa da Madeira esteve relacionada com a expansão inicial ao longo do Atlântico. Sob o patrocínio do Infante Heinrich, que mais tarde recebeu o epíteto de «o Navegador», os navios portugueses procuraram novas rotas, ancoradouros e oportunidades comerciais. Além de Tristão Vaz e Bartolomeu Perestrelo, também João Gonçalves Zarco participou nas viagens e na subsequente ocupação do arquipélago. Mapas europeus mais antigos sugerem que as ilhas poderão já ter sido conhecidas anteriormente. As viagens portuguesas deram, contudo, início ao seu povoamento permanente e à sua integração política.

Madeira e Porto Santo eram desabitadas aquando da colonização portuguesa. A Coroa confiou o seu desenvolvimento aos chamados capitães, responsáveis pela distribuição de terras, pela administração e pela colonização. Zarco recebeu a parte sudoeste da ilha principal, Tristão Vaz a parte nordeste; Perestrelo ficou ligado a Porto Santo. Os colonos vieram sobretudo do continente português. Para o aproveitamento agrícola, foi necessário desbravar florestas e construir sistemas de irrigação. Deste processo desenvolveram-se as levadas, características de Madeira, que conduzem a água de zonas com maior precipitação para campos e localidades.

Nos séculos XV e XVI, Madeira tornou-se um centro de cultivo da cana-de-açúcar. A produção e o comércio estavam integrados em redes económicas atlânticas; para esse fim, foi também utilizada a mão de obra de pessoas escravizadas. Mais tarde, a viticultura ganhou importância. O vinho da Madeira foi difundido através de rotas internacionais de comércio marítimo. A localização do arquipélago tornou-o simultaneamente uma estação de abastecimento e uma escala para o tráfego marítimo no Atlântico.

Atualmente, o arquipélago constitui uma região autónoma de Portugal, com governo regional e parlamento próprios. A memória do seu povoamento português reúne, assim, a história da navegação, a identidade regional e a formação de um espaço ultramarino português de domínio e comércio. O aniversário de número redondo constituiu o motivo imediato para retomar esta referência histórica numa moeda de circulação.