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L’exploration portugaise de Madeira s’inscrivait dans le contexte de la première expansion le long de l’Atlantique. Sous l’impulsion de l’infant Heinrich, qui reçut plus tard le surnom de « Navigateur », les navires portugais recherchaient de nouvelles routes, de nouveaux mouillages et de nouvelles possibilités commerciales. Outre Tristão Vaz et Bartolomeu Perestrelo, João Gonçalves Zarco participa également aux expéditions et à la mise en valeur ultérieure de l’archipel. Des cartes européennes anciennes laissent penser que les îles auraient pu être connues auparavant. Les expéditions portugaises amorcèrent toutefois leur peuplement permanent et leur intégration politique.

Madeira et Porto Santo étaient inhabitées lors de l’installation portugaise. La Couronne confia leur mise en valeur à des capitaines, chargés de la répartition des terres, de l’administration et de la colonisation. Zarco reçut la partie sud-ouest de l’île principale, Tristão Vaz la partie nord-est ; Perestrelo fut associé à Porto Santo. Les colons venaient principalement du Portugal continental. Pour permettre l’exploitation agricole, il fallut défricher les forêts et aménager des systèmes d’irrigation. C’est ainsi que se développèrent les levadas caractéristiques de Madeira, qui acheminent l’eau des régions abondamment arrosées vers les champs et les localités.

Aux XVe et XVIe siècles, Madeira devint un centre de culture de la canne à sucre. La production et le commerce s’inscrivaient dans les réseaux économiques atlantiques ; la force de travail de personnes réduites en esclavage y fut également utilisée. Plus tard, la viticulture prit de l’importance. Le vin de Madeira se diffusa par les routes maritimes commerciales internationales. La situation de l’archipel en fit également une station d’approvisionnement et d’escale pour la navigation dans l’Atlantique.

Aujourd’hui, l’archipel constitue une région autonome du Portugal, dotée de son propre gouvernement régional et de son propre parlement. La mémoire de son peuplement portugais associe ainsi l’histoire de la navigation, l’identité régionale et la formation d’un espace portugais d’autorité et de commerce outre-mer. Cet anniversaire marquant fournit l’occasion immédiate de rappeler ce lien historique sur une monnaie destinée à la circulation.