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Michelangelo Buonarroti war Bildhauer, Maler, Architekt und Dichter der italienischen Renaissance. Er stammte aus Caprese in der Toskana und wurde in Florenz ausgebildet, wo ihn das künstlerische und humanistische Umfeld der Medici prägte. Später arbeitete er vor allem in Florenz und Rom für Päpste und andere Auftraggeber. Zu seinen bekanntesten Arbeiten gehören die Marmorskulpturen *Pietà* und *David*, die Deckenmalereien und das *Jüngste Gericht* in der Sixtinischen Kapelle sowie seine Mitwirkung am Neubau des Petersdoms. Sein Werk verband genaue anatomische Beobachtung mit einer oft stark bewegten, spannungsreichen Darstellung des menschlichen Körpers.

Die ägyptische Königin Kleopatra VII. gehörte in der Kunst der Renaissance zum Themenkreis der antiken Geschichte. Sie war die letzte Herrscherin des ptolemäischen Ägypten und stand politisch nacheinander mit Julius Caesar und Marcus Antonius in Verbindung. Nach der Niederlage gegen Octavian nahm sie sich das Leben. In Kunst und Literatur wurde ihr Tod traditionell mit dem Biss einer Giftschlange verbunden. Michelangelos Zeichnung konzentriert sich auf ihren Kopf und zeigt sie mit aufwendiger Frisur sowie der Schlange als Hinweis auf ihr Ende. Sie entstand als eigenständiges, sorgfältig ausgeführtes Blatt und wird mit Tommaso de’ Cavalieri in Verbindung gebracht, einem römischen Adligen, dem Michelangelo mehrere Zeichnungen schenkte und Gedichte widmete.

Die Casa Buonarroti geht auf Häuser zurück, die Michelangelos Familie gehörten. Michelangelo der Jüngere, ein Großneffe des Künstlers, ließ sie im 17. Jahrhundert zu einem Erinnerungsort der Familie ausgestalten. Heute bewahrt das Museum neben Zeichnungen und frühen Arbeiten auch Briefe, Entwürfe und andere Zeugnisse aus dem Umfeld des Künstlers.

Ein unmittelbarer biografischer Bezug Michelangelos zu San Marino ist nicht erkennbar. Die Auswahl erklärt sich vielmehr durch seine Stellung im gemeinsamen italienischen Kulturerbe. San Marino greift bei seinen Gedenkmünzen regelmäßig Persönlichkeiten und Werke der italienischen Kunst- und Kulturgeschichte auf; der runde Geburtstag bot dafür einen klaren kalendarischen Anlass.