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Perugino war der Künstlername Pietro Vannuccis, der vermutlich um 1450 in Città della Pieve geboren wurde. Der Beiname verweist auf Perugia, das Zentrum seines beruflichen Wirkens. Er arbeitete außerdem in Florenz und Rom und gehört zur umbrischen Malerei der italienischen Renaissance. In Florenz kam er mit dem Umfeld Andrea del Verrocchios in Berührung; 1472 wurde er dort in die Malerzunft aufgenommen.

Zu seinen bekanntesten Arbeiten zählen die Fresken in der Sixtinischen Kapelle. Dort gestaltete er unter anderem die „Schlüsselübergabe an Petrus“. Das Fresko verbindet eine streng aufgebaute Zentralperspektive mit einer klar gegliederten Figurenordnung und einer weiten Architekturlandschaft. Solche ausgewogenen Kompositionen, sanfte Übergänge und ruhige Gesichtsausdrücke prägten Peruginos Stil. Dieser wirkte auf zahlreiche jüngere Künstler ein, besonders auf Raffael, der früh eng an Peruginos Bildsprache anknüpfte.

Das für die Münze herangezogene Gemälde gehört zum Typus der „Sacra Conversazione“. Dabei erscheinen Maria, Christus und mehrere Heilige nicht in voneinander getrennten Bildfeldern, sondern in einem gemeinsamen, einheitlich konstruierten Raum. Johannes der Täufer verweist als Vorläufer auf das öffentliche Wirken Christi. Sebastian, ein frühchristlicher Märtyrer, ist gewöhnlich an den Pfeilen seines Martyriums zu erkennen. In der damaligen Frömmigkeit wurde er zudem als Schutzheiliger gegen Seuchen angerufen. Die Zusammenstellung der Figuren hatte daher sowohl eine theologische als auch eine konkrete religiöse Funktion für die Betrachter.

Peruginos Werk steht am Übergang von der Kunst des 15. Jahrhunderts zur Hochrenaissance. Seine klaren Raumordnungen und idealisierten Landschaften bereiteten Entwicklungen vor, die im frühen 16. Jahrhundert weitergeführt wurden. Der runde Jahrestag bot San Marino einen formalen Anlass, an dieses Kapitel der italienischen Kunstgeschichte zu erinnern. Eine unmittelbare biografische Verbindung Peruginos zur Republik ist dagegen nicht erkennbar.