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Perugino era el nombre artístico de Pietro Vannucci, que probablemente nació hacia 1450 en Città della Pieve. El sobrenombre hace referencia a Perugia, centro de su actividad profesional. También trabajó en Florencia y Roma, y pertenece a la pintura umbra del Renacimiento italiano. En Florencia entró en contacto con el entorno de Andrea del Verrocchio; en 1472 fue admitido allí en el gremio de pintores.

Entre sus obras más conocidas se cuentan los frescos de la Capilla Sixtina. Allí realizó, entre otras obras, la «Entrega de las llaves a san Pedro». El fresco combina una perspectiva central rigurosamente estructurada con una disposición de las figuras claramente articulada y un amplio paisaje arquitectónico. Este tipo de composiciones equilibradas, las transiciones suaves y las expresiones serenas caracterizaron el estilo de Perugino. Su obra influyó en numerosos artistas jóvenes, especialmente en Raffael, quien desde una etapa temprana se inspiró estrechamente en el lenguaje pictórico de Perugino.

La pintura elegida para la moneda pertenece al tipo de la «Sacra Conversazione». En ella, Maria, Cristo y varios santos no aparecen en campos pictóricos separados, sino en un espacio común construido de manera unitaria. Juan el Bautista señala, como precursor, la actividad pública de Cristo. Sebastian, mártir de los primeros tiempos del cristianismo, suele reconocerse por las flechas de su martirio. En la religiosidad de la época también se le invocaba como santo protector contra las epidemias. La combinación de las figuras tenía, por tanto, una función tanto teológica como religiosa concreta para los espectadores.

La obra de Perugino se sitúa en la transición del arte del siglo XV al Alto Renacimiento. Sus claras estructuras espaciales y sus paisajes idealizados prepararon desarrollos que continuarían a comienzos del siglo XVI. El aniversario de cifra redonda ofreció a San Marino un motivo formal para recordar este capítulo de la historia del arte italiano. En cambio, no se reconoce una relación biográfica directa de Perugino con la República.