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Piero della Francesca war ein Maler der italienischen Frührenaissance. Er stammte aus Borgo San Sepolcro, dem heutigen Sansepolcro in der Toskana, und arbeitete unter anderem in Arezzo, Rimini, Urbino und Rom. Seine Malerei ist durch klar gegliederte Bildräume, ruhige Figuren und eine genaue Behandlung von Licht und Perspektive gekennzeichnet. Zugleich beschäftigte er sich mit Mathematik und verfasste Abhandlungen über Perspektive, Geometrie und regelmäßige Körper. Kunst und mathematische Raumkonstruktion waren in seinem Werk daher eng miteinander verbunden.

Federico da Montefeltro war zunächst Graf und später Herzog von Urbino. Als Condottiere führte er gegen Bezahlung Truppen für verschiedene italienische Mächte. Die damit erworbenen Einkünfte nutzte er auch für den Ausbau seiner Residenz und seines Hofes. Urbino entwickelte sich unter seiner Herrschaft zu einem Zentrum der humanistischen Kultur. Federico ließ Handschriften sammeln, förderte Gelehrte und Künstler und beauftragte Piero della Francesca mit Arbeiten für seinen Hof.

Das als Vorlage dienende Gemälde gehört zu einem zweiteiligen Herrscherporträt. Das Gegenstück zeigt Federicos Ehefrau Battista Sforza. Beide erscheinen vor einer weit ausgedehnten Landschaft, während die Rückseiten allegorische Triumphzüge mit Tugendfiguren und lateinischen Inschriften zeigen. Damit verbindet das Werk individuelle Bildnisse mit Formen antiker Herrscherrepräsentation. Battista war bei der Entstehung wahrscheinlich bereits verstorben; das Diptychon erfüllte deshalb auch eine erinnernde Funktion.

Federicos auffälliges Profil hängt mit einer Gesichtsverletzung zusammen, die er bei einem Turnier erlitten hatte. Die gewählte Seitenansicht zeigt die unverletzte Gesichtshälfte. Zugleich knüpft das strenge Profil an Porträts auf antiken Münzen und Medaillen an. Gerade deshalb lässt sich das Bild ohne grundlegende Veränderung auf ein Münzrund übertragen.

Ein unmittelbarer persönlicher Bezug Pieros zu San Marino ist nicht erkennbar. Die Ausgabe ordnet sich vielmehr in die Praxis des Kleinstaates ein, auf Gedenkmünzen Künstler, Schriftsteller und andere Persönlichkeiten der italienischen Kulturgeschichte anlässlich runder Jahrestage aufzugreifen.