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Piero della Francesca fu un pittore del primo Rinascimento italiano. Proveniva da Borgo San Sepolcro, l’odierna Sansepolcro in Toscana, e lavorò tra l’altro ad Arezzo, Rimini, Urbino e Roma. La sua pittura è caratterizzata da spazi pittorici chiaramente strutturati, figure composte e un trattamento preciso della luce e della prospettiva. Al contempo si occupò di matematica e scrisse trattati sulla prospettiva, la geometria e i solidi regolari. Nell’opera di Piero arte e costruzione matematica dello spazio erano quindi strettamente connesse.

Federico da Montefeltro fu inizialmente conte e in seguito duca di Urbino. In qualità di condottiero guidò, dietro compenso, truppe al servizio di varie potenze italiane. Utilizzò i proventi così ottenuti anche per ampliare la propria residenza e la propria corte. Sotto il suo governo Urbino si sviluppò come centro della cultura umanistica. Federico fece raccogliere manoscritti, sostenne studiosi e artisti e commissionò a Piero della Francesca opere per la sua corte.

Il dipinto utilizzato come modello appartiene a un ritratto dei sovrani composto da due parti. Il pendant raffigura la moglie di Federico, Battista Sforza. Entrambi sono raffigurati davanti a un paesaggio ampiamente esteso, mentre i rovesci mostrano cortei trionfali allegorici con figure delle virtù e iscrizioni latine. L’opera unisce così i ritratti individuali a forme di rappresentazione del potere dei sovrani antichi. Battista era probabilmente già morta al momento della realizzazione; il dittico svolgeva pertanto anche una funzione commemorativa.

Il profilo marcato di Federico è legato a una ferita al volto riportata durante un torneo. La veduta di profilo scelta mostra la metà del volto non ferita. Al tempo stesso, il profilo rigoroso si ricollega ai ritratti sulle monete e sulle medaglie antiche. Proprio per questo l’immagine può essere trasferita su un tondello monetale senza modifiche sostanziali.

Non emerge un legame personale diretto di Piero con San Marino. L’emissione si inserisce piuttosto nella pratica del piccolo Stato di dedicare monete commemorative ad artisti, scrittori e ad altre personalità della storia culturale italiana in occasione di anniversari di cifra tonda.