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Michelangelo Merisi, genannt Caravaggio, wurde in Mailand geboren und erhielt seinen Künstlernamen nach dem lombardischen Ort Caravaggio, aus dem seine Familie stammte. In den 1590er-Jahren ließ er sich in Rom nieder. Dort entwickelte er eine Malweise, die religiöse und mythologische Figuren nicht idealisiert, sondern mit individuellen Gesichtszügen, zeitgenössischer Kleidung und körperlicher Präsenz darstellt. Charakteristisch sind außerdem starke Hell-Dunkel-Kontraste und eine gezielte Lichtführung, durch die einzelne Personen und Gesten aus einem dunklen Bildraum hervortreten.

Sein Leben war von Konflikten mit Behörden und Rivalen geprägt. Nach einer tödlichen Auseinandersetzung musste er Rom verlassen. In den folgenden Jahren arbeitete er unter anderem in Neapel, auf Malta und auf Sizilien. Trotz seines frühen Todes verbreitete sich seine Bildsprache rasch. Zahlreiche Maler in Italien und anderen Teilen Europas griffen seinen Realismus sowie seine dramatische Lichtregie auf; sie werden häufig als Caravaggisten bezeichnet.

Die dargestellte Maria Magdalena erscheint nicht mit den sonst üblichen erzählerischen oder übernatürlichen Begleitmotiven. Caravaggio zeigt eine junge Frau, die allein auf einem niedrigen Stuhl sitzt und den Kopf gesenkt hält. Neben ihr liegen abgelegte Schmuckstücke; ein Gefäß verweist auf die traditionelle Verbindung Magdalenas mit Salböl. Eine Träne und die zurückgenommene Körperhaltung kennzeichnen ihre innere Umkehr. Durch die zeitgenössische Kleidung wirkt die Szene zunächst wie eine Alltagssituation. Erst die Attribute und der Bildtitel machen den religiösen Zusammenhang eindeutig. Diese Verbindung von gewöhnlicher Lebenswelt und christlichem Thema war ein prägendes Element von Caravaggios Kunst.

San Marino verwendet seine Gedenkmünzen regelmäßig auch für Künstler und Werke der italienischen Kulturgeschichte. Die Wahl eines Gemäldeausschnitts ermöglicht es, nicht nur an den Maler zu erinnern, sondern zugleich ein konkretes Beispiel seiner stillen, psychologisch konzentrierten Figurenauffassung aufzugreifen. Eine darüber hinausgehende besondere Beziehung Caravaggios zu San Marino ist nicht bekannt.