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Filippo Lippi, généralement appelé Fra Filippo Lippi, était un peintre de la première Renaissance italienne. Il naquit vers 1406 à Florence et entra dans l’ordre des Carmes alors qu’il était encore jeune. Au monastère florentin de Santa Maria del Carmine, il découvrit les fresques de Masaccio dans la chapelle Brancacci. Leur effet spatial et leurs figures proches de la réalité marquèrent sa peinture. Plus tard, Lippi travailla notamment pour la famille Medici et reçut des commandes religieuses à Florence, Prato et Spoleto.

Parmi ses œuvres les plus importantes figurent les fresques du chœur de la cathédrale de Prato, représentant des scènes de la vie de Jean-Baptiste et de saint Étienne. Au cours des dernières années de sa vie, Lippi participa à un cycle de fresques dans la cathédrale de Spoleto. Il y mourut ; les travaux furent ensuite achevés par son atelier. Son fils Filippino Lippi devint lui aussi peintre et perpétua certains éléments de l’art de son père auprès de la génération d’artistes suivante.

Le tableau choisi comme motif de la pièce fut probablement réalisé vers le milieu des années 1460 et se trouve aujourd’hui à la Galerie des Offices à Florence. Il est exécuté à la tempera sur bois. La Vierge est assise devant une fenêtre ouverte, derrière laquelle s’étend un vaste paysage. Deux anges lui tendent l’Enfant ; l’un d’eux regarde hors du tableau vers le spectateur. L’association d’une image de dévotion religieuse avec des traits du visage proches de la réalité, une profondeur spatiale et des détails narratifs est caractéristique du style de Lippi.

Aucun lien biographique direct du peintre avec San Marino n’est identifiable. Le choix s’explique plutôt par l’anniversaire célébré et par la place de Lippi dans l’art de la Renaissance italienne. San Marino utilise régulièrement ses pièces commémoratives pour rendre hommage à des artistes et à des œuvres considérés comme appartenant au patrimoine culturel italien et européen commun.