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Michelangelo Merisi, conhecido como Caravaggio, nasceu em Mailand e recebeu seu nome artístico da localidade lombarda Caravaggio, de onde sua família era originária. Na década de 1590, estabeleceu-se em Roma. Ali desenvolveu uma maneira de pintar que não idealiza figuras religiosas e mitológicas, mas as representa com traços fisionômicos individuais, roupas contemporâneas e presença física. Também são características os fortes contrastes entre luz e sombra e a iluminação cuidadosamente dirigida, por meio da qual pessoas e gestos individuais sobressaem de um espaço pictórico escuro.

Sua vida foi marcada por conflitos com autoridades e rivais. Após um confronto fatal, teve de deixar Roma. Nos anos seguintes, trabalhou, entre outros lugares, em Nápoles, Malta e Sicília. Apesar de sua morte prematura, sua linguagem pictórica difundiu-se rapidamente. Numerosos pintores na Itália e em outras regiões da Europa adotaram seu realismo e sua dramática direção da luz; eles são frequentemente denominados caravagistas.

A Maria Madalena representada não aparece acompanhada dos habituais elementos narrativos ou sobrenaturais. Caravaggio mostra uma jovem sentada sozinha em uma cadeira baixa, com a cabeça inclinada. Ao seu lado estão joias deixadas de lado; um recipiente remete à associação tradicional de Madalena com o óleo de unção. Uma lágrima e a postura contida caracterizam sua conversão interior. Devido às roupas contemporâneas, a cena inicialmente parece uma situação cotidiana. Somente os atributos e o título da obra tornam evidente o contexto religioso. Essa união entre o mundo da vida cotidiana e o tema cristão foi um elemento marcante da arte de Caravaggio.

San Marino também dedica regularmente suas moedas comemorativas a artistas e obras da história cultural italiana. A escolha de um detalhe de uma pintura permite não apenas homenagear o pintor, mas também apresentar um exemplo concreto de sua concepção silenciosa e psicologicamente concentrada das figuras. Não se conhece nenhuma relação especial adicional de Caravaggio com San Marino.